蔡正元出任連勝文競選總幹事，可以說是舉國一片叫好。反對連勝文的人，認為蔡正元的負面形象將拖累連勝文，因此「樂觀其成」。支持連勝文的人，則認為投入蔡正元這名衝鋒大將，可以幫助選情升溫，帶動連勝文現在鳥鳥的氣勢。
我看選舉的角度沒有上述兩造那麼直接，我認為蔡正元出任總幹事對連勝文的選情到底是有利或有弊，端看他是否突破以下的幾個挑戰。
第一，是如何處理內部的老人。
國民黨的競選總部裡頭總有一堆老人。多數老人只是掛名閒晃，沒啥大用，讓人家有張名片可以去動員組織而已。另一些老人，則是來「看錢」的，怕你亂花資源，所以在金庫前留隻看門狗。除此之外，這些老臣在現代化的選舉中，其實是不能打的，觀念太老舊，反應慢。
蔡正元要如何處理這些人？如果金庫前沒有老人，只怕「金主」不放心把錢弄進去。而少了這些管帳者，只怕連勝文的公子幫噴錢的能耐，會超過錢進來的速度。沒了老人，只怕是「節源開流」
現下連勝文總部一團亂，老人還另外有穩定陣式，搞定日常業務的功能。真要把老人清光嗎？要留的話，又要留什麼老人？如何清，如何留，才不會得罪外面的山頭，又可以避免被家中的老鼠搬空？
第二，他的人馬在哪理？
市長競選總部，可不是立委陽春的配備可以搞定。他只能先用連勝文現有的公子幫，不然就從連戰那抽一些舊臣，再來只能挑選一些完全不知哪來的新人。這種拼裝車，或許比連勝文總部目前的一堆自走炮要好（據說還有沒和任何人討論過就自行代表總部公開發言的），但如果選舉要走得穩，一定還要有其他能打的幕僚。
但國民黨氣勢不好，一些外圍能打的，這時候不願意跳進去，以免被人當笑話。國民黨裡頭能打的，蔡正元不見得叫得動，願意進來的，也不見得安什麼好心。如何放心用人，在活動、文宣、政策與危機處理等各基本組別上找到足夠的幕僚人材，是他的一大挑戰。如果連幕僚都搞不定，更別談控制黨部餵過來的組織。
第三，當藝人還是經紀人？
蔡正元是選舉老手，所以他一定很清楚兩者的差別。競選總幹事是經紀人，他的工作就是把候選人（藝人）的一切鳥事搞定，讓後者能夠專心跑行程，啥都不用想。
但蔡正元還要自己親上火線，開記者會，上節目，還要顧自己原有的立委場子。忙得過來嗎？怎麼取得平衡？如果沒有足夠的「幕僚」，只有一堆「助理」，那他就要不斷的動腦，本來只要想自己一人份的事，現在要想兩人份。
最近幾場開錯炮，打錯點的記者會，其實已經突顯前述的人力不足與此處的腦力不足所產生的問題。要蔡正元完全放掉自己的藝人身份，這不太可能，因為找他來就是要開炮的。但如何在開炮之餘，又能撥出時間來抓好連勝文的行程與總部的活動計劃進程，是他面臨的第三大挑戰。
第四，如何搞定連勝文？
我過去對連勝文不熟，最近看了幾場他的訪談檔案，才驚覺這傢伙相當難搞。這人什麼都不懂，但覺得自己什麼都懂。或許是自小一帆風順，因此認為成功是很自然的事，他對於選舉的主觀意識，強到沒什麼人能壓得住。蔡正元要怎麼搞定這種人？
最難服侍的候選人，就是自己啥都想管，以為自己啥都知道，啥都要加意見。因為台灣政壇是潭死水，多數候選人都是老選精，知道什麼地方該放手給總幹事決定。就算本人不好搞，至少會有個賢內助可以幫忙搞定。像連勝文這種沒選過舉意見又一堆的活寶，老婆除了長得正以外又沒啥屁用，的確是一大麻煩。
或許蔡正元會讓連勝文自己決定一件事，然後因此狠狠吃一頓大便，之後就會乖一些。但現在連陣營已沒有太多出包的本錢，我不認為他們能有多少的「教育基金」來交學費。
以上四點，是我認為蔡正元當前的最大挑戰。他如果都能克服，對連勝文選情會大有幫助，但只要漏掉其中一點，在這種實力接近的選戰中，可能就是致命傷。
不管是利是弊，整體而言，我認為蔡正元接了這個攤子，反而讓自己陷入罕見的困境之中。什麼網路鄉民來戰啦，官司一堆啦，對他而言都是小事，當前真正的大條麻煩事，就是搞定連勝文這一檔個股。
他搞得定嗎？我不太確定，只能說感覺上「不太樂觀」。但我能確定，不論是國民兩黨，都有很多人「樂觀」看待這種「不樂觀」。
